Sostituto D'Imposta — Anno 2026

Un imprenditore, condannato in primo grado per il mancato versamento di ritenute fiscali, ottiene in appello la dichiarazione di estinzione del reato per il decorso del tempo. La sentenza di secondo grado dichiara la prescrizione ma conferma erroneamente le sanzioni restrittive secondarie applicate in origine. La Corte di Cassazione risolve il caso chiarendo la disciplina in materia di pene accessorie e prescrizione: l'estinzione della violazione penale principale travolge e cancella automaticamente qualsiasi misura interdittiva o accessoria. Non è infatti ammissibile mantenere limitazioni personali o professionali a carico del cittadino prosciolto in assenza di un formale accertamento di responsabilità. La Suprema Corte ha pertanto eliminato definitivamente ogni sanzione residua.

Un Dirigente ha chiesto il rimborso delle trattenute subite sui propri compensi da incentivi aziendali, contestando l'applicazione del prelievo del dieci per cento. Il contribuente sosteneva che la propria azienda, operante nella gestione dei servizi di pagamento, non rientrasse nel settore finanziario in senso stretto e non svolgesse attività speculativa verso il pubblico. La Corte di Cassazione ha rigettato il ricorso, confermando la legittimità della tassa. I giudici hanno stabilito che l'addizionale Irpef stock option si applica a tutti i dirigenti di imprese attive nel settore finanziario in senso ampio, inclusi gli istituti di pagamento. Risulta irrilevante la concreta produzione di effetti distorsivi sul mercato o il contratto collettivo applicato. Il Dirigente è stato condannato al pagamento delle spese di lite e delle sanzioni per ricorso infondato.

Un cittadino, riconosciuto come soggetto equiparato alle vittime del dovere, ha chiesto l'esenzione IRPEF sulla propria pensione ordinaria. L'INPS e l'Agenzia delle Entrate si sono opposte, sostenendo che l'agevolazione spetti solo per le pensioni collegate direttamente all'evento lesivo e contestando la competenza del giudice ordinario. Dopo le decisioni favorevoli al pensionato nei primi gradi di giudizio, la Corte di Cassazione ha rilevato un forte contrasto sulla giurisdizione (se spetti al giudice ordinario, tributario o contabile). Con un'ordinanza interlocutoria, la Corte ha inviato gli atti al Primo Presidente per valutare l'assegnazione del caso alle Sezioni Unite. La decisione chiarirà i confini dell'esenzione fiscale vittime del dovere.

Un libero professionista ha impugnato una cartella di pagamento dell'Agenzia delle Entrate che richiedeva il pagamento di imposte non versate. Il contribuente sosteneva di avere diritto allo scomputo delle ritenute d'acconto sulla base delle sole fatture emesse, ritenendo il cliente, in qualità di sostituto d'imposta, l'unico responsabile del mancato versamento. La Corte di Cassazione ha rigettato il ricorso, stabilendo che la sola fattura non prova l'effettiva trattenuta del tributo. Per ottenere lo scomputo delle ritenute d'acconto non certificate, il professionista deve dimostrare, tramite estratti conto bancari o dichiarazioni sostitutive, di aver ricevuto il compenso già decurtato della ritenuta. Il professionista perde la causa e deve pagare le imposte, le sanzioni e le spese legali.

Un'azienda e un ex dirigente firmano un accordo di conciliazione per risolvere il rapporto di lavoro. L'azienda si impegna a mantenere l'assistenza sanitaria integrativa tramite l'iscrizione alla Cassa di assistenza collettiva prevista dal contratto nazionale. Successivamente, l'azienda cancella unilateralmente l'ex dirigente dalla Cassa e stipula polizze individuali, addebitandogli le relative tasse e contributi. L'azienda chiede poi la restituzione di tali somme esercitando il diritto di rivalsa. La Corte di Cassazione respinge il ricorso dell'azienda. I giudici chiariscono che l'obbligo fiscale è sorto solo a causa della scelta unilaterale dell'azienda di modificare le modalità di adempimento concordate. Se l'azienda avesse mantenuto l'iscrizione alla Cassa collettiva, i contributi avrebbero beneficiato dell'esenzione fiscale. Di conseguenza, l'azienda non può rivalersi sul lavoratore per i maggiori costi derivanti dal proprio inadempimento.

Una contribuente otteneva una sentenza favorevole per il rimborso di ritenute fiscali sulla pensione integrativa per gli anni dal 2008 al 2010. Successivamente, avviava un giudizio di ottemperanza chiedendo non solo l'esecuzione di quella sentenza, ma anche il rimborso per le annualità successive dal 2010 al 2019, per oltre 169.000 euro. I giudici tributari accoglievano la richiesta. L'Agenzia delle Entrate ricorreva in Cassazione, lamentando il superamento dei limiti del giudicato. La Suprema Corte ha accolto il ricorso dell'ufficio finanziario, ribadendo che il giudizio di ottemperanza ha carattere chiuso. Esso non può estendere il diritto al rimborso ad anni d'imposta diversi da quelli originariamente decisi, a meno di un'espressa condanna precedente. La sentenza è stata cassata con rinvio.

L'Agenzia delle Entrate ha contestato a un calciatore professionista la tassazione di una somma di 24.000 euro versata dalla sua società sportiva a un'agenzia di procuratori. Secondo il fisco, tale importo costituiva un fringe benefit tassabile come reddito da lavoro dipendente, poiché l'attività dell'agente era svolta nell'esclusivo interesse dell'atleta. La Corte di Giustizia Tributaria ha invece ritenuto che il contratto rispondesse a un reale interesse economico della società sportiva per il benessere del giocatore. La Corte di Cassazione ha confermato questa decisione, respingendo il ricorso dell'amministrazione finanziaria. I giudici hanno chiarito che le sentenze favorevoli al fisco per altre annualità non vincolano l'anno in contestazione, poiché la valutazione delle prove può variare di anno in anno. Vince definitivamente il calciatore.

L'Agenzia delle Entrate ha contestato a un calciatore professionista la mancata tassazione di somme versate dalla sua società sportiva a una società terza, gestita dal procuratore del calciatore. L'amministrazione considerava tali importi come fringe benefit imponibili ai fini IRPEF. La Corte di Giustizia Tributaria ha annullato l'accertamento, ritenendo che il contratto tra le società rispondesse a un effettivo interesse economico del club e non a una simulazione. La Corte di Cassazione ha respinto il ricorso del fisco, confermando che l'efficacia di sentenze relative ad altre annualità o soggetti non è automaticamente vincolante se non viene provato il passaggio in giudicato e se i fatti annuali richiedono valutazioni autonome. Il calciatore vince definitivamente la causa.

Un creditore opponente ha contestato l'ammissione al passivo fallimentare di diversi crediti di lavoratori, banche ed enti previdenziali. La Corte d'Appello ha respinto gran parte delle sue contestazioni, ma ha calcolato le spese legali sommando il valore di tutte le singole pretese dei creditori, applicando così uno scaglione tariffario molto elevato. Il creditore ha proposto ricorso in Cassazione. La Suprema Corte ha accolto il ricorso limitatamente alla liquidazione delle spese processuali. I giudici hanno stabilito che, in presenza di domande autonome contro più parti (cause scindibili), il valore della causa non si calcola sommando le singole pretese. Di conseguenza, la sentenza è stata annullata con rinvio per ricalcolare correttamente le spese legali.

Gli eredi di un dirigente hanno chiesto il rimborso delle ritenute fiscali applicate sulla liquidazione di un fondo di previdenza integrativa, pretendendo l'aliquota del 12,50% invece di quella ordinaria al 33,16%. La Corte di Cassazione ha rigettato il ricorso, confermando che la tassazione agevolata previdenza integrativa si applica solo sui rendimenti derivanti dall'effettivo investimento del capitale sul mercato finanziario. Spetta al contribuente dimostrare tale circostanza. Nel caso specifico, il fondo interno dell'azienda non operava sui mercati finanziari ma era legato alla gestione industriale dell'impresa. Di conseguenza, i ricorrenti hanno perso la causa e sono stati condannati a pagare le spese di giudizio.

Una contribuente, socia di minoranza di una società estinta, ha impugnato gli avvisi di accertamento emessi dal Fisco per ritenute non versate. Dopo la vittoria in primo grado, la contribuente ha notificato la sentenza favorevole all'Agenzia delle Entrate spedendola in busta chiusa anziché in plico senza busta. La CTR ha ritenuto l'appello del Fisco tempestivo, escludendo che tale notifica facesse decorrere il termine breve per impugnare. La Corte di Cassazione ha accolto il ricorso della contribuente, stabilendo che la spedizione in busta chiusa costituisce una mera irregolarità se il destinatario non contesta la ricezione dell'atto. Di conseguenza, il termine breve per impugnare era regolarmente decorso e l'appello tardivo del Fisco è inammissibile.

L'Agenzia delle Entrate ha richiesto a una Società, in qualità di sostituto d'imposta, il pagamento delle ritenute non effettuate sulla distribuzione di utili ai soci. La Società ha contestato la richiesta, evidenziando che i soci avevano già regolarizzato la propria posizione fiscale aderendo allo scudo fiscale e pagando un'imposta straordinaria. La Corte di Cassazione ha accolto il ricorso della Società. I giudici hanno stabilito che, sebbene l'obbligo del sostituto d'imposta sia autonomo, il pagamento integrale del debito tributario da parte del socio estingue l'intera pretesa del Fisco. Di conseguenza, l'Erario non può pretendere un doppio pagamento dalla Società, poiché il debito principale è già stato interamente soddisfatto.

Una pensionata ha chiesto all'INPS e all'Agenzia delle Entrate una certificazione per applicare l'aliquota agevolata del 15% sulla sua pensione integrativa. Di fronte al silenzio degli enti, ha presentato ricorso qualificandolo come impugnazione di un silenzio-rifiuto istanza di rimborso. La Corte di Cassazione ha accolto il ricorso del Fisco, stabilendo che la semplice richiesta di ricalcolo o di certificazione non equivale a una domanda di rimborso specifica. Per configurare un valido silenzio-rifiuto istanza di rimborso impugnabile, il contribuente deve indicare con precisione gli estremi dei versamenti, le ritenute subite e le somme esatte richieste in restituzione. Di conseguenza, la Suprema Corte ha dichiarato inammissibile il ricorso originario della contribuente, condannandola al pagamento delle spese di giudizio.

Un'azienda e un suo dirigente firmano un accordo di risoluzione consensuale. L'azienda si impegna a mantenere l'assistenza sanitaria integrativa tramite l'iscrizione alla Cassa di assistenza collettiva. Successivamente, l'azienda sostituisce unilateralmente tale iscrizione con polizze individuali. Questa modifica fa perdere l'esenzione fiscale, generando oneri fiscali e contributivi. L'azienda, agendo come sostituto d'imposta, paga tali somme e ne chiede la restituzione al dirigente. La Corte di Cassazione rigetta il ricorso dell'azienda: la tassazione è derivata esclusivamente dalla sua scelta unilaterale e difforme dai patti. Di conseguenza, l'azienda non ha alcun diritto di rivalsa e deve farsi carico interamente delle spese.

L'Agenzia delle Entrate ha emesso un avviso di accertamento contro una società in liquidazione, recuperando a tassazione una somma derivante dalla riduzione di debiti tributari per IVA e ritenute ottenuta grazie a un condono fiscale. Secondo il fisco, tale risparmio costituiva una sopravvenienza attiva tassabile. La Corte di Cassazione ha rigettato il ricorso dell'ufficio finanziario, stabilendo che le somme risparmiate grazie all'adesione a un condono non possono essere tassate come sopravvenienza attiva. Se così fosse, si vanificherebbero gli effetti benefici della sanatoria stessa, poiché lo Stato finirebbe per tassare con una mano ciò che ha abbuonato con l'altra. Di conseguenza, la società vince definitivamente la causa e l'amministrazione finanziaria viene condannata al pagamento delle spese di giudizio.

Un Notaio ha fatto causa al proprio Commercialista chiedendo il risarcimento dei danni per sanzioni fiscali subite a causa di un'errata fatturazione di spese anticipate. Il Notaio sosteneva che il professionista non avesse vigilato sulla corretta applicazione dell'IVA. I giudici di merito hanno escluso la responsabilità professionale del commercialista, ritenendo che il Notaio, data la sua qualifica, dovesse accorgersi dell'errore e che la CTU contabile non potesse esaminare i documenti tardivi. La Cassazione ha ribaltato la decisione, stabilendo che il consulente fiscale ha un dovere di controllo continuativo e che il CTU contabile può acquisire documenti anche oltre i termini processuali per rispondere ai quesiti del giudice. La sentenza è stata cassata con rinvio.

Una banca riceveva una cartella di pagamento per ritenute d'acconto non versate. La banca eccepiva che i contribuenti sostituiti avevano già pagato l'imposta, configurando una doppia imposizione. L'Amministrazione Finanziaria concedeva uno sgravio parziale del novantadue per cento. I giudici di merito confermavano comunque la pretesa residua e condannavano la banca alle spese, con una motivazione sbrigativa basata solo sul ruolo del sostituto d'imposta. La Corte di Cassazione ha accolto il ricorso della banca, rilevando il vizio di motivazione apparente. La sentenza d'appello è stata cassata perché non ha spiegato il percorso logico-giuridico sulla debenza del sostituto in presenza del pagamento del sostituito, rinviando la causa per un nuovo esame.

Un istruttore sportivo riceveva un avviso di accertamento per non aver tassato i compensi ricevuti da una società sportiva dilettantistica, qualificandoli come esenti. L'Agenzia delle Entrate contestava l'agevolazione poiché la società non risultava iscritta al CONI al momento dei pagamenti. La Corte di Cassazione ha dichiarato inammissibile il ricorso del contribuente, confermando che la tassazione compensi sportivi dilettantistici è dovuta se manca la regolare iscrizione dell'ente al registro del CONI. La Corte ha chiarito che la semplice affiliazione a un ente promozionale non basta a garantire l'esenzione fiscale senza la prova dell'effettiva attività non profit. Il contribuente perde la causa ed è condannato al pagamento del doppio contributo unificato.

Una societa di ristorazione ha richiesto il rimborso del 90% delle imposte versate per il triennio 1990-1992, beneficiando delle agevolazioni per le vittime del terremoto in Sicilia del 1990. L'Agenzia delle Entrate ha rifiutato la richiesta, sostenendo che la domanda fosse tardiva e che la societa, agendo come sostituto d'imposta, non avesse diritto al rimborso. La Corte di Cassazione ha rigettato il ricorso del fisco, confermando che il Rimborso imposte sisma 1990 spetta anche a chi ha gia pagato interamente i tributi. Inoltre, la Corte ha stabilito che sia il datore di lavoro (sostituto) sia il dipendente (sostituito) possono richiedere la restituzione e che l'istanza presentata nel 2007 e pienamente tempestiva, rispettando il termine biennale decorrente dalla legge di proroga del 2008.

Una lavoratrice ha intimato il pagamento di somme residue al Ministero dell'Istruzione basandosi su una sentenza favorevole. Il Ministero si è opposto, sostenendo di aver legittimamente trattenuto la quota fiscale come sostituto d'imposta. La Corte d'Appello ha accolto l'opposizione del Ministero. La lavoratrice ha quindi proposto ricorso in Cassazione. La Suprema Corte ha dichiarato il ricorso inammissibile per tardività. Infatti, trattandosi di una causa di opposizione a precetto, non si applica la sospensione feriale dei termini processuali. Di conseguenza, il termine semestrale per impugnare era ampiamente decorso al momento della notifica del ricorso. La ricorrente è stata condannata al pagamento delle spese di giudizio.