Legge n. 227 del 1990

La Corte di Cassazione ha stabilito che la procedura di voluntary disclosure è preclusa se il contribuente ha già formale conoscenza dell'avvio di un'attività di accertamento su qualsiasi attività patrimoniale o finanziaria detenuta all'estero, anche se diversa da quella oggetto della regolarizzazione. Nel caso specifico, un accertamento su un immobile a San Marino ha impedito la definizione agevolata per capitali detenuti a Singapore. La Corte ha inoltre confermato la residenza fiscale in Italia del contribuente, nonostante l'iscrizione all'AIRE, basandosi sul centro degli interessi vitali.

Un pilota, dopo aver utilizzato la procedura di "Voluntary disclosure" per regolarizzare i suoi beni all'estero, si è visto tassare in Italia redditi già sottoposti a imposta in Portogallo. La Corte di Cassazione ha confermato il suo diritto al rimborso, stabilendo che il trattato internazionale contro la doppia imposizione prevale sulle norme procedurali nazionali, come l'obbligo di dichiarare i redditi esteri per ottenere il relativo credito d'imposta. La Corte ha inoltre precisato che l'adesione alla Voluntary disclosure non preclude al contribuente la possibilità di richiedere la restituzione di imposte pagate in eccesso.

Un contribuente, aderendo alla procedura di voluntary disclosure, dichiarava una liberalità indiretta ricevuta da un parente. L'Agenzia delle Entrate emetteva un avviso di accertamento per l'imposta sulle donazioni. La Corte di Cassazione ha confermato la legittimità dell'atto, stabilendo che la dichiarazione resa nella procedura costituisce il presupposto per l'imposizione e che il termine di decadenza per l'accertamento decorre dalla data della dichiarazione stessa, non dal momento in cui è avvenuta la liberalità.

Un viaggiatore viene sanzionato per non aver dichiarato alla dogana una cambiale di alto valore, che sostiene essere falsa. La Corte di Cassazione conferma la sanzione, stabilendo che l'obbligo dichiarativo si estende a qualsiasi strumento che appaia negoziabile, indipendentemente dalla sua effettiva validità o falsità. La finalità della norma è preventiva e mira a contrastare il riciclaggio, monitorando tutti i titoli potenzialmente idonei a creare rapporti obbligatori.

Un imprenditore è stato sanzionato per non aver dichiarato l'esportazione di una cospicua somma di denaro verso San Marino. La Corte d'Appello aveva annullato la sanzione, ipotizzando un 'vuoto normativo' e la buona fede del trasgressore. La Corte di Cassazione ha ribaltato tale decisione, affermando la continuità e la costante vigenza dell'obbligo dichiarazione contante sin dagli anni '90. La Suprema Corte ha escluso che l'incertezza normativa potesse giustificare l'omissione, stabilendo la piena applicabilità delle sanzioni.

La Corte di Cassazione ha stabilito che la norma sul raddoppio dei termini fiscali per l'accertamento di violazioni relative al monitoraggio fiscale ha natura procedurale e, pertanto, si applica retroattivamente anche ai periodi d'imposta precedenti alla sua entrata in vigore. La vicenda riguarda un contribuente sanzionato per l'omessa dichiarazione di capitali detenuti in Svizzera, emersa da una nota lista di dati bancari. La Corte ha cassato la decisione di merito che aveva annullato le sanzioni per decorrenza dei termini, affermando che le norme che estendono i tempi per l'accertamento, a differenza di quelle che introducono presunzioni legali, seguono il principio del 'tempus regit actum' e non hanno carattere sostanziale.

Una contribuente veniva sanzionata per l'omessa compilazione del Quadro RW, pur non essendo la proprietaria dei fondi esteri ma una mera 'proxy' per il fratello. La Corte di Cassazione ha stabilito che l'obbligo di dichiarazione sussiste per chiunque abbia la disponibilità di fatto dei capitali, a prescindere dalla titolarità, al fine di garantire il monitoraggio fiscale dei flussi transfrontalieri. Di conseguenza, la sentenza di merito che aveva annullato le sanzioni è stata cassata con rinvio.

La Corte di Cassazione, con l'ordinanza n. 11981/2025, ha stabilito che il raddoppio dei termini di accertamento per capitali detenuti all'estero in violazione degli obblighi di monitoraggio fiscale si applica oggettivamente, a prescindere dall'uso da parte dell'Agenzia delle Entrate della presunzione legale specifica. Il caso riguardava un avviso di accertamento notificato agli eredi di un contribuente per redditi derivanti da somme depositate a San Marino. La Corte ha chiarito che la norma sul raddoppio termini accertamento è uno strumento procedurale volto a contrastare l'evasione fiscale legata ai paradisi fiscali, applicabile anche se l'Ufficio prova l'illecito tramite presunzioni semplici.

Un contribuente deteneva capitali all'estero tramite un professionista svizzero e società schermo. L'Agenzia delle Entrate ha recuperato a tassazione i redditi per gli anni 2001-2004. La Cassazione ha rigettato il ricorso del contribuente, confermando che il condono tombale non copre gli obblighi di monitoraggio fiscale e che gli indizi raccolti (come la cosiddetta 'lista Pessina') sono prove sufficienti per l'accertamento.

La Corte di Cassazione ha stabilito che l'obbligo dichiarativo per il monitoraggio fiscale sorge dalla mera cointestazione di un conto corrente, che implica la disponibilità giuridica delle somme, a prescindere dall'effettivo compimento di operazioni. La sentenza ha annullato la decisione di merito che aveva escluso la responsabilità di una contribuente basandosi su giustificazioni generiche come la cointestazione per 'comodità'.

Una contribuente era stata oggetto di un avviso di accertamento per il 2006, basato su dati provenienti da una nota lista di correntisti di una banca svizzera. La Corte di Cassazione ha stabilito che la presunzione legale di evasione introdotta nel 2009 non può essere applicata retroattivamente. Tuttavia, ha chiarito che gli stessi dati possono essere utilizzati come prova per una presunzione semplice, annullando la decisione precedente e rinviando il caso al giudice di merito per una nuova valutazione probatoria.

Un contribuente, sanzionato per omesso monitoraggio fiscale su trasferimenti di capitali legati al gioco, ha visto la propria condanna annullata dalla Corte di Cassazione. La Corte ha accolto il ricorso per 'omessa pronuncia' del giudice d'appello su due punti cruciali: l'applicazione di una legge più favorevole sopravvenuta (ius superveniens) che ha abrogato la sanzione, e l'incertezza oggettiva della normativa. Il caso è stato rinviato per un nuovo esame.