Art. 5 l. 448/2001

Un dipendente riceve dalla propria azienda diritti di opzione su azioni nel 2004. Nel 2006 esercita l'opzione e vende i titoli. Nel frattempo la normativa muta, introducendo requisiti più severi per la tassazione agevolata. L'azienda applica la ritenuta IRPEF ordinaria considerando il provento come reddito da lavoro dipendente. Il contribuente chiede il rimborso sostenendo l'inapplicabilità della norma sopravvenuta. La Corte di Cassazione respinge il ricorso. La tassazione stock options si individua in base alla legge vigente al momento dell'effettivo esercizio del diritto e non dell'offerta. L'incremento di valore costituisce reddito di lavoro dipendente e non di capitale, senza violazione del legittimo affidamento.

L'Agenzia delle Entrate ha emesso un accertamento fiscale per IRPEF contro un Contribuente, recuperando a tassazione redditi di capitale e diversi. La Commissione Tributaria Regionale ha confermato in parte l'accertamento. Il Contribuente ha presentato ricorso in Cassazione, lamentando, tra l'altro, la mancanza di motivazione della sentenza regionale su alcune riprese a tassazione. La Corte di Cassazione ha accolto questo motivo, ritenendo la sentenza regionale priva di una spiegazione chiara delle ragioni per cui aveva legittimato tali riprese. La Cassazione ha cassato la sentenza e rinviato la causa a una diversa sezione della Commissione Tributaria Regionale per un nuovo esame.

Un dipendente riceveva diritti di stock option nel 2004 e ne rivalutava il valore nel 2005 versando un'imposta sostitutiva. Nel 2006 esercitava i diritti e rivendeva immediatamente le azioni. Il datore di lavoro applicava la ritenuta IRPEF sull'intero guadagno considerandolo reddito da lavoro dipendente. Il contribuente chiedeva il rimborso all'Agenzia delle Entrate, rivendicando il vecchio regime fiscale o la deduzione del valore rivalutato dalla base imponibile. La Corte di Cassazione ha respinto le richieste del lavoratore, confermando che la tassazione delle stock option si determina al momento dell'esercizio del diritto e che il guadagno costituisce reddito da lavoro dipendente, rendendo del tutto inutilizzabile la rivalutazione prevista per le sole plusvalenze finanziarie.

Un dipendente riceve dalla propria azienda il diritto di acquistare azioni a prezzo concordato. Al momento dell'esercizio delle opzioni e della contestuale vendita dei titoli, il datore di lavoro applica la tassazione ordinaria sui redditi da lavoro, seguendo la legge più recente. Il lavoratore chiede il rimborso delle maggiori imposte pagate, sostenendo l'applicabilità della vecchia disciplina agevolata o della rivalutazione fiscale. La Corte di Cassazione accoglie il ricorso del Fisco. I giudici stabiliscono che la tassazione stock option si determina in base alle norme vigenti al momento dell'acquisto effettivo delle azioni, e non al momento della concessione iniziale del diritto. Inoltre, le opzioni azionarie legate al lavoro dipendente non possono essere sottoposte a rivalutazione fiscale per ridurre il carico delle tasse.

Una contribuente chiede il rimborso dell'imposta sostitutiva versata per la rivalutazione di un pacchetto azionario, dopo aver donato le quote a terzi che hanno a loro volta effettuato una nuova rivalutazione. La Corte di Cassazione nega il rimborso, stabilendo che il diritto alla restituzione è strettamente personale e richiede identità soggettiva tra chi compie le diverse rivalutazioni. La donazione interrompe questa continuità, impedendo al donante di beneficiare della successiva operazione fiscale compiuta dai donatari.

La Corte di Cassazione ha confermato un accertamento per abuso del diritto nei confronti di alcuni soci che avevano ceduto le quote della loro società operativa a una holding, da loro stessi interamente posseduta. L'operazione mirava a trasformare i dividendi, tassati al 40%, in rate di prezzo per la cessione, tassate in modo più favorevole. La Corte ha ritenuto l'operazione priva di valide ragioni economiche e finalizzata unicamente a un indebito risparmio fiscale, configurando un chiaro caso di abuso del diritto.